Nell’Alto Medioevo, prima dell’espansione del Comune lungo la via Francigena, Siena era costituita da più borghi gravitanti attorno a un nucleo centrale, formato da due insediamenti fortificati: il castello di Santa Maria e Castelvecchio. Entrambi erano posti su due colli e si riunivano, come tuttora, all’incrocio dei Quattro Cantoni.
Le prime menzioni del Castrum Sanctae Mariae, dove attualmente sorge il Duomo di Santa Maria Assunta, risalgono ai primi anni del secolo XI, e, già allora, l’altro nucleo era definito, in contrapposizione, Castellum Vetus (a. 1012, Regestum Senense, p. 11 n. 29).
La chiesa del castellare più antico è appunto San Pietro in Castelvecchio, altrimenti nota come San Pietro alle scale per l’ampia gradinata di accesso (da non confondere con l’omonima una volta sita in Banchi di sotto e chiamata anche S. Pietro Buio, per via della scarsa luminosità che la caratterizzava, così da distinguerla dalla chiesa maggiore. Anzi: «La tradizione erudita riteneva […] che la prima cattedrale di Siena fosse sorta intorno al X secolo sul vicino colle di Castelvecchio, per poi essere ricostruita in epoca romanica nella posizione attuale (Pecci 1748; Lusini 1921)».
Anche il primo insediamento episcopale è stato ritenuto da alcuni posto nella chiesa di San Pietro.
Da questo importante tempio prendono il nome l’omonima via che conduce ai Quattro cantoni e la porta di S. Pietro in Castelvecchio, oggi scomparsa, attestata anche dal rito delle rogazioni, compiuto dal clero maggiore della città, descritto nell’Ordo Officiorum di Oderico (§ CCXXVI). La processione il terzo giorno si fermava prima ad S. Petrum de Castello Veteri, S. Cristina, S. Agata, S. Teodoro, e poi:
item cum reversi fuerint ad arcum de Castro Veteri, Cantor cum duobus dicit tribus vicibus: Domine miserere. Kyrie eleison, postea dicit Archipresbyter hanc orationem: Deus, qui Angelorum […], Deinde redeunt ad Plebem cantantes hoc R.: Civitatem istam tu corcumda Domine, et Angeli tui custodiant muros eius, exaudi Domine populum tuum cum Misericordia […].
Nel Trecento San Pietro divenne la sede dell’omonima compagnia militare «che ebbe per insegna un campo rosso con due chiavi d’oro incrociate, e, sopra, la mezza figura di S. Pietro con un castello sulla destra [..] e altre due chiavi parimenti incrociate sulla sinistra»; mentre durante il Settecento funse da oratorio alla Nobile Contrada dell’Aquila, fino a che il terremoto del 1798 non la danneggiò pesantemente. I numerosi rifacimenti prima, e soprattutto dopo il parziale crollo hanno portato all’aspetto attuale.
